「同じ分子式なのに、なぜ違う物質として区別されるのか分からない」
「異性体の種類が多すぎて、どれがどれだか混乱する」という高校生は少なくありません。
結論から言うと、有機化学の異性体は、分子内の原子のつながり方が違う「構造異性体」
と、つながり方は同じでも立体的な形が違う「立体異性体」の2種類に整理すると、
見分け方の判断基準がはっきりします。この記事では、異性体の分類と、
構造式を書きながら見分ける具体的な手順を解説します。
この記事の結論
①異性体は、結合の順序が違う「構造異性体」と、立体的な形が違う「立体異性体」に大別される。
②構造異性体は炭素骨格・位置・官能基の違いで3タイプ、立体異性体は幾何異性体と鏡像異性体に分かれる。
③不斉炭素原子(4種類すべて異なる原子・原子団が結合した炭素)の有無が鏡像異性体の判断基準になる。
異性体とは何か、まず全体像を整理する
まずは、異性体全体の分類を整理しましょう。
異性体の基本的な定義
異性体とは、分子式が同じでありながら、性質の異なる別の化合物のことです。
分子式が同じという情報だけでは、原子のつながり方や立体的な形の違いまでは分からないため、
構造式を書いて確認する必要があります。
構造異性体と立体異性体の2つに分ける
異性体は、大きく構造異性体と立体異性体の2種類に分かれます。
構造異性体は原子の結合の順序そのものが異なるもの、立体異性体は結合の順序は同じでも、
原子の立体的な配置が異なるものです。まずこの2種類のどちらに当てはまるかを判断してから、
それぞれの中でさらに細かく分類していくと整理しやすくなります。
構造異性体の3つのタイプと見分け方
構造異性体は、原子の結合の順序が異なる異性体で、さらに3つのタイプに分けられます。
連鎖異性体(炭素骨格の枝分かれが異なる)
炭素骨格の枝分かれ方が異なる異性体です。たとえば分子式C4H10には、
まっすぐ4個の炭素がつながったブタンと、途中で枝分かれしたイソブタンの2種類が存在します。
炭素骨格を書き出すときは、まず直鎖(枝分かれなし)を書き、
次に枝分かれのパターンを1つずつ増やしていくと、書き漏らしを防げます。
位置異性体(官能基の位置が異なる)
官能基の位置が異なる異性体です。
たとえばプロパノールには、水酸基が端の炭素についた1-プロパノールと、
真ん中の炭素についた2-プロパノールがあります。炭素骨格が同じでも、
官能基がどの炭素についているかによって、別の物質として区別されます。
官能基異性体(官能基の種類そのものが異なる)
分子式は同じでも、官能基そのものの種類が異なる異性体です。代表例が、
アルコールとエーテルの関係で、分子式C2H6Oには、水酸基を持つエタノールと、
エーテル結合を持つジメチルエーテルが存在します。見た目の分子式だけでは判断できず、
構造式を書いて官能基を確認する必要があります。
| 構造異性体のタイプ | 違いが生じる原因 |
|---|---|
| 連鎖異性体 | 炭素骨格の枝分かれ方 |
| 位置異性体 | 官能基がついている炭素の位置 |
| 官能基異性体 | 官能基そのものの種類 |
立体異性体(幾何異性体・鏡像異性体)の見分け方
立体異性体は、結合の順序は同じでも、原子の立体的な配置が異なる異性体で、
幾何異性体と鏡像異性体の2種類があります。
幾何異性体(シス形・トランス形)の見分け方
二重結合を持つ炭素は、結合の向きを自由に回転させることができません。
この回転できない性質のために、同じ側に原子団がそろうシス形と、
反対側に分かれるトランス形という、2つの異なる配置が生まれます。
二重結合をはさんで、両側にそれぞれ異なる原子団が2つずつついている場合に、
この異性体が存在すると判断できます。
鏡像異性体(不斉炭素原子)の見分け方
1つの炭素原子に、4種類すべて異なる原子や原子団が結合している場合、
その炭素を不斉炭素原子と呼びます。不斉炭素原子を持つ分子には、
鏡に映したような関係にある2つの構造が存在し、これらは重ね合わせることができません。
この関係にある異性体を鏡像異性体と呼びます。以前は光学異性体という呼び方が使われていましたが、
現在は鏡像異性体という呼び方が使われています。
補足
「光学異性体」は、鏡像異性体を持つ物質が光の性質(旋光性)を示すことに由来する古い呼び方です。
教科書や問題集によって表記が異なる場合があるため、両方の呼び方を知っておくと安心です。
構造式を書きながら異性体を見分ける手順
ここまでの分類を踏まえ、実際に構造式を書きながら異性体を見分ける手順を確認します。
手順1: 構造異性体をすべて書き出す
まず分子式から、可能な限りシンプルな直鎖の構造式を1つ書きます。
次に、炭素骨格の枝分かれを1か所ずつ動かしながら、新しい構造式を書き出していきます。
すでに書いた構造式と同じものができていないかを毎回確認しながら進めると、
数え漏れや重複を防ぎやすくなります。
たとえば分子式C5H12であれば、直鎖のペンタン、枝分かれ1か所のイソペンタン、
枝分かれ2か所のネオペンタンの、合計3種類の構造異性体が存在します。
手順2: 不斉炭素原子の有無を確認する
構造式を書き終えたら、官能基を含む炭素原子に注目し、
そこに結合している4つの原子や原子団がすべて異なるかどうかを確認します。
4つとも異なっていれば不斉炭素原子であり、鏡像異性体が存在すると判断できます。
逆に、同じ原子や原子団が2つ以上結合している場合は、鏡像異性体は存在しません。
異性体の数え漏れを防ぐコツ
・直鎖から始めて、枝分かれを1か所ずつ増やしながら書く
・書いた構造式を並べて、同じものが重複していないか見比べる
・官能基を含む炭素には必ず不斉炭素原子の確認をセットで行う
異性体の数え漏れが起きやすいやり方
・構造式を書かず、分子式のイメージだけで異性体の数を判断する
・枝分かれのパターンを思いつくままに書き、重複の確認を省略する
・不斉炭素原子の確認を、構造決定の最後まで後回しにする
異性体の分類は、覚える量が多いように見えて、実際には、
「構造異性体か立体異性体か」「不斉炭素原子があるかどうか」という、
いくつかの判断基準を順番に当てはめるだけで整理できます。
My Self_Learnの化学の授業では、構造式を実際に自分の手で書きながら、
異性体を数える練習を行い、暗記だけに頼らない解き方を身につけられるようにしています。
構造決定の問題で異性体の数え漏れが多いと感じる方にとって、
書き方の手順から一緒に確認できる環境は、検討しやすい選択肢です。
Q&A
Q. 「光学異性体」と「鏡像異性体」はどちらを使えばよいですか？
A. 現在の教科書・入試では鏡像異性体という呼び方が主に使われています。「光学異性体」という言葉が出てきた場合も、同じものを指していると理解しておけば問題ありません。
Q. 異性体の数はどうやって確認すればよいですか？
A. 自己流の暗記でなく、直鎖から枝分かれを1つずつ増やして構造式を書き出す手順を守ることが確実です。書いた構造式を見比べて、重複がないか毎回確認しましょう。
構造決定の問題そのものが苦手な方は、
有機化学の勉強法も参考になります。
無機化学の暗記との関連が気になる方は、
無機化学の覚え方もあわせてご覧ください。
有機化学の異性体の見分け方｜構造異性体・立体異性体の違いと書き方：まとめ
有機化学の異性体は、原子の結合の順序が異なる構造異性体と、結合の順序は同じでも、
立体的な形が異なる立体異性体の2種類に整理すると、見分け方の判断基準がはっきりします。
構造異性体は炭素骨格・位置・官能基の違いで3タイプに、
立体異性体は幾何異性体と鏡像異性体に分かれます。
不斉炭素原子の有無を確認する手順を身につけておくと、
構造決定の問題で異性体を数え漏らすミスを減らせます。
構造式を実際に手で書きながら、判断基準を1つずつ確認する練習を取り入れてみてください。
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